兵留守洛陽以拒關東之師時，各路人馬都逡巡不前，惟恐損失了自己的軍事力量。據史載，當時無人敢于率先與董卓交鋒，曹操對聯軍的駐兵不動十分不滿，于是獨自引領三千人馬在滎陽迎戰了董卓部將徐榮，雖然戰事失利，但體現了曹操的膽識與在這歷史動蕩中的正義立場。不久，討伐董卓的聯軍由于各自的爭勢奪利，四分五裂，互相殘殺起來，其中主要的就有袁紹、韓馥、公孫瓚等部，從此開始了漢末的軍閥混戰，造成人民大量死亡和社會經濟極大破壞。此詩即是對這一歷史事件的反映。
賞析
　　這首《蒿里行》可以說是《薤露行》的姐妹篇，清人方東樹的《昭昧詹言》中說：“此用樂府題，敘漢末時事。所以然者，以所詠喪亡之哀，足當哀歌也。《薤露》哀君，《蒿里》哀臣，亦有次第。”就說明了此詩與《薤露行》既有聯系，又各有側重不同。《蒿里》也屬樂府《相和歌·相和曲》，崔豹《古今注》中就說過：“《薤露》送王公貴人，《蒿里》送士大夫庶人，使挽柩者歌之，世呼為挽歌。”因此，如果說《薤露行》主要是寫漢朝王室的傾覆，那么，《蒿里行》則主要是寫諸軍閥之間的爭權奪利，釀成喪亂的歷史事實。
　　此詩前十句勾勒了這樣的歷史畫卷：關東各郡的將領，公推勢大兵強的渤海太守袁紹為盟主，準備興兵討伐焚宮、毀廟、挾持獻帝、遷都長安、荒淫兀恥、禍國殃民的董卓。當時各郡雖然大軍云集，但卻互相觀望，裹足不前，甚至各懷鬼胎，為了爭奪霸權，圖謀私利，竟至互相殘殺起來。誡之不成便加之筆伐，詩人對袁紹兄弟陰謀稱帝、鑄印刻璽、借討董卓匡扶漢室之名，行爭霸天下稱孤道寡之實給予了無情的揭露，并對因此造成的戰亂感到悲憤。詩中用極凝練的語言將關東之師從聚合到離散的過程原原本本地說出來，成為歷史的真實記錄。然而，曹操此詩的成功與價值還不僅在此，自“鎧甲生蟣虱”以下，詩人將筆墨從記錄軍閥紛爭的事實轉向描寫戰爭帶給人民的災難，在揭露軍閥禍國殃民的同時，表現出對人民的無限同情和對國事的關注和擔憂，這就令詩意超越了一般的記事，而反映了詩人的憂國憂民之心。
　　連年的征戰，使得將士長期不得解甲，身上長滿了蟣子、虱子，而無辜的百姓卻受兵燹之害而大批死亡，滿山遍野堆滿了白骨，千里之地寂無人煙，連雞鳴之聲也聽不到了，正是滿目瘡痍，一片荒涼凄慘的景象，令人目不忍睹。最后詩人感嘆道：在戰亂中幸存的人百不馀一，自己想到這些慘痛的事實，簡直肝腸欲裂，悲痛萬分。詩人的感情達到高潮，全詩便在悲愴憤懣的情調中戛然而止。
　　此詩比《薤露行》更深刻地揭露了造成社會災難的原因，更坦率地表現了自己對現實的不滿和對人民的同情。曹操本人真正在政治舞臺上嶄露頭角還是從他隨袁紹討伐董卓始，故此詩中所寫的事實都是他本人的親身經歷，較之《薤露行》中所述諸事，詩人更多直接感性的認識，故詩中反映的現實更為真切，感情更為強烈。如最后兩句完全是詩人目睹兵連禍結之下民不聊生，哀鴻遍野的真實情境而產生的感時憫世之嘆。劉勰評曹氏父子的詩曾說：“志不出于滔蕩，辭不離于哀思。”（《文心雕龍·樂府》）鍾嶸評曹操的詩也說：“曹公古直，甚有悲涼之句。”（《詩品·下》）都指出了曹操的詩歌感情沉郁悲愴的特點。惟其有情，故曹操的詩讀來有感人的力量；惟其悲愴，故造成了其詩沉郁頓挫、格高調響的悲壯氣勢。這首《蒿里行》即是極為典型的例子。故陳祚明說：“孟德所傳諸篇，雖并屬擬古，然皆以寫己懷來，始而憂貧，繼而憫亂，慨地勢之須擇，思解脫而未能，亹亹之詞，數者而已。”（《采菽堂古詩選》）可見曹操詩歌抒憂寫憤的特征已為前人所注重。
　　正因為此詩實錄當時事實并由詩人直抒胸臆，故全詩用了簡潔明了的白描手法，無意于詞句的雕鑿粉飾，而以明快有力的語言出之，如“關東有義士，興兵討群兇。初期會孟津，乃心在咸陽”四句，明白如話，一氣直下，將關東之師初起時的聲勢與正義刻畫殆盡，自己的愛憎也于此鮮明地表現出來。又如“軍合力不齊，躊躇而雁行”等語描寫聯軍將領的各懷私心，逡巡不前，可謂入木三分。對于袁紹等軍閥的譏刺與抨擊是隨著事態的發展而逐步表現的，起先稱之為“義士”，并指出“乃心在咸陽”，意在恢復漢祚，然自“躊躇而雁行”已逗出其軍心不齊和怯懦畏戰的弊端。然后寫其各為勢利而爭、發展到自相殘殺,最后點明其稱帝野心，可謂如層層剝筍，步步深入。但都以直接明白的語言寫來，令人感到詩人抑捺不住的真實感情，而軍閥懦弱而丑惡的嘴臉已躍然紙上。至于詩人感情的強烈，也完全由明暢的語言沖口而出，如寫白骨蔽野，千里無人，都以直陳其事的方式說出，最后說“生民百遺一，念之斷人腸”，直出胸臆，無一絲造作之意，可視為詩人心聲的自然表露。